Ketimbang Prabowo, SBY lebih dulu terjun ke politik. Pada Oktober 1999, ia ditunjuk sebagai Menteri Pertambangan dan Energi oleh Presiden keempat RI Abdurrahman Wahid atau Gus Dur.
SBY mengemban jabatan tersebut selama setahun. Kemudian, pada tahun 2000-2001, ia dipercaya Gus Dur sebagai Menteri Koordinator Politik, Sosial, dan Keamanan (Menko Polsoskam).
Pada era pemerintahan Presiden kelima RI Megawati Soekarnoputri, SBY didapuk sebagai Menteri Koordinator Bidang Politik dan Keamanan (Menko Polkam) Kabinet Gotong Royong.
Namun, jelang Pemilu Presiden 2004, SBY mengundurkan diri dari kursi menteri. Sebab, ia mencalonkan diri sebagai presiden (capres) dengan diusung Partai Demokrat, menggandeng Jusuf Kalla sebagai calon wakil presiden (cawapres).
Baca juga: Prabowo Merasa Terhormat Didukung SBY dan Jokowi: Berarti Ada Pengalaman 20 Tahun Pemerintahan
Pada saat bersamaan, nama Prabowo sempat masuk dalam bursa capres Partai Golkar. Namun, ia kalah suara dari Wiranto.
SBY dan Jusuf Kalla pun berhasil keluar sebagai pemenang Pilpres 2004. Lima tahun menjabat sebagai RI-1, SBY kembali mencalonkan diri sebagai presiden pada Pilpres 2009, menggandeng Budiono sebagai calon RI-2.
Saat itulah, SBY dan Prabowo berhadapan. Pada Pilpres 2009, Prabowo yang telah bergabung bersama Partai Gerindra mencalonkan diri sebagai wakil presiden pendamping Megawati Soekarnoputri yang maju sebagai capres.
Namun, kala itu, pasangan Megawati-Prabowo kalah suara dari SBY-Boediono. Megawati-Prabowo mengantongi 26,79 persen suara, sedangkan SBY-Boediono mendulang 60,80 persen suara rakyat Indonesia.
Pasangan capres-cawapres lainnya, Jusuf Kalla-Wiranto, mengekor di urutan ketiga dengan perolehan suara 12,41 persen.
Menang telak, SBY-Boediono pun mengemban jabatan sebagai Presiden dan Wakil Presiden RI periode 2009-2014.
Pada Pilpres 2014, Prabowo maju sebagai capres berpasangan dengan Hatta Rajasa yang kala itu menjabat sebagai Ketua Umum Partai Amanat Nasional (PAN). Keduanya bersaing dengan pasangan capres-cawapres Joko Widodo-Jusuf Kalla.
Saat itu, SBY tak terang-terangan menyatakan dukungannya ke calon tertentu. Namun, Prabowo mengeklaim, pencalonannya bersama Hatta telah mengantongi restu dari SBY yang ketika itu masih menjabat sebagai Presiden.
Baca juga: Pede Prabowo-Gibran Menang 1 Putaran, AHY: SBY Siap Turun Gunung
Ini disampaikan Prabowo usai dirinya dan Hatta bertemu dengan SBY di Istana Kepresidenan, Jakarta, Mei 2014.
"Beliau terima kami dengan baik dan memberi izin dan mendoakan agar perjuangan kami berhasil," kata Prabowo dalam jumpa pers seusai pertemuan dengan SBY, Selasa (13/5/2014).
Sebulan setelah pertemuan itu, Demokrat menyatakan dukungan buat Prabowo-Hatta. Ketua Harian DPP Partai Demokrat saat itu, Syarief Hasan, mengatakan, mulanya, Demokrat hendak bersikap netral sesuai dengan keputusan rapat pimpinan nasional pada 18 Mei 2014.