Soedirman sangat aktif dalam kegiatan ekstrakurikuler, termasuk mengikuti program kepanduan yang dijalankan oleh organisasi Islam Muhammadiyah.
Kemampuan Soedirman dalam memimpin dan berorganisasi nampak ketika ia masih duduk di bangku sekolah menengah.
Belum selesai menempuh pendidikan, paman Soedirman meninggal dunia. Sempat mengalami masalah ekonomi karena kekurangan biaya, Soedirman tetap diperbolehkan sekolah di Wirotomo tanpa membayar.
Soedirman lantas melanjutkan studinya di Kweekschool atau sekolah khusus untuk calon guru. Kendati demikian, pendidikan itu tak ia selesaikan karena masalah biaya.
Namun begitu, pada 1936 ia mulai bekerja sebagai seorang guru, bahkan kemudian menjadi kepala sekolah di sekolah dasar Muhammadiyah.
Soedirman juga aktif dalam kegiatan Muhammadiyah lainnya dan menjadi pemimpin Kelompok Pemuda Muhammadiyah pada 1937.
Baca juga: PETA, Militer Bentukan Jepang yang Jadi Cikal Bakal TNI
Sempat gabung PETA sebelum jadi panglima
Ketika Jepang menduduki Indonesia pada 1942 Soedirman tetap mengajar.
Namun, pada masa awal penjajahan Jepang, aktivitas mengajar Soedirman dibatasi. Sekolah tempatnya mengajar bahkan dijadikan pos militer Jepang.
Meski begitu, Soedirman berhasil benegosiasi dengan pemerintah Jepang agar tetap bisa mengajar anak-anak pribumi walaupun dengan perlengkapan terbatas.
Karena keterlibatan yang aktif itu Soedirman akhirnya diangkat sebagai ketua Dewan Karesidenan bentukan Jepang pada tahun 1944.
Pada tahun yang sama ia juga bergabung dengan prajurit PETA dan menempuh pendidikan militer. Soedirman juga sempat menjabat sebagai Komandan PETA.
Jelang masa kemerdekaan atau tepatnya ketika peristiwa pengeboman Hiroshima dan Nagasaki di Jepang awal Agustus 1945, Soedirman diperintahkan langsung oleh Soekarno untuk memimpin perlawanan terhadap Jepang di Jakarta.
Namun, Soedirman menolak hal tersebut karena mengaku belum terbiasa dengan lingkungan Jakarta. Ia justru menawarkan diri untuk memimpin pasukan di Kroya.
Setelah BKR terbentuk, Soedirman pun turut menjadi bagian di dalamnya. Sementara itu, pasukan yang dipimpinnya dijadikan sebagai bagian dari Divisi V oleh Oerip Soemohardjo, yang saat itu ditunjuk sebagai panglima sementara.
Baca juga: Saat Polri dan TNI Dipisahkan, Sebelumnya Bernaung dalam ABRI...