Setelah melalui perundingan yang alot, Prabowo akhirnya legawa dipasangkan sebagai calon wakil presiden Megawati.
Baca juga: Bersedia Jadi Capres untuk Ketiga Kalinya, Prabowo: Saya Siap Terus Berjuang...
Namun, pasangan ini gagal meraih kemenangan. Megawati-Prabowo harus puas dengan perolehan 32.548.105 suara atau 26,79 persen.
Pertarungan kala itu dimenangkan oleh pasangan Susilo Bambang Yudhoyono-Budiono yang mengantongi 73.874.562 suara atau 60,8 persen.
Sementara, pasangan Jusuf Kalla-Wiranto berada di urutan buntut dengan perolehan 15.081.814 suara atau 12,41 persen.
Lima tahun berlalu, Prabowo kembali mencoba peruntungannya pada Pilpres 2014.
Saat itu, Gerindra sudah tumbuh jauh lebih besar dibandingkan tahun 2009. Partai berlambang kepala garuda itu berhasil memperoleh 73 kursi pada Pemilu 2014, meningkat pesat dari sebelumnya 26 kursi.
Baca juga: Isi Piagam Deklarasi Koalisi Gerindra-PKB: Penentuan Capres-Cawapres oleh Prabowo-Cak Imin
Dengan daya tawar yang lebih besar, Prabowo berhasil mewujudkan keinginannya mencalonkan diri sebagai presiden.
Seperti tahun-tahun sebelumnya, Gerindra masih mesra dengan PAN sehingga menggandeng Hatta Rajasa yang kala itu menjabat sebagai ketua umum partai berlambang matahari putih tersebut.
Prabowo-Hatta juga mendapat dukungan dari Partai Golkar, Partai Keadilan Sejahtera (PKS), Demokrat, dan Partai Partai Persatuan Pembangunan (PPP).
Pasangan capres dan cawapres itu hanya punya pesaing tunggal, yakni Joko Widodo-Jusuf Kalla yang diusung oleh PDI Perjuangan, Partai Kebangkitan Bangsa (PKB), Nasdem, dan Hanura.
Namun, lagi-lagi Prabowo terpaksa menelan kekalahan. Dengan mengantongi 62.576.444 suara atau 46,85 persen, Prabowo-Hatta kalah dari Jokowi-Kalla.
Di pencalonan pertamanya sebagai presiden saat itu, Jokowi berhasil mendulang 70.997.833 suara atau 53,15 persen.
Tak menyerah, Prabowo kembali maju ke gelanggang Pilpres 2019.
Pada pencalonan ketiganya, dia menggandeng Sandiaga Uno yang saat itu masih menjabat sebagai Wakil Gubernur DKI Jakarta. Sandiaga juga merupakan rekan satu partai Prabowo di Gerindra yang menjabat sebagai Wakil Ketua Dewan Pembina partai.
Selain Gerindra, pasangan Prabowo-Sandiaga diusung oleh tiga partai lainnya yakni Demokrat, PKS, dan PAN.
Baca juga: Soal Pendamping Prabowo, Gerindra Persilakan PKB Usulkan Nama Cawapres